Wzniesiony w 1835 r. w stylu klasycystycznym wg kosztorysu Schradela, pod nadzorem Sadowicza i Krzyżankiewicza. Murowany, dwutraktowy, z podłużnym środkowym korytarzem, trzykondygnacyjny, nakryty dachem naczółkowym, z pierwotną fasadą od południa, urozmaiconą środkowym pseudoryzalitem z trójkątnym tympanonem. Już od końca l. 30. XIX w. częściowo na I i II piętrze mieścił się sąd, a w l. 70. XIX w. na parterze był areszt i siedziba policji z osobnym wejściem od zachodu. W 1905–1906 r. przebudowano schody wewnętrzne, a między 1906–1912 r. wzniesiono piętrowy, neoklasycystyczny aneks wschodni wg projektu „A. Peysera & Co. Baugeschäft”. W 1912 r. w ratuszu były „biura zarządu miejskiego, policyjne, kasa miejska, filia banku i sąd okręgowy”, a na poddaszu mieszkanie woźnego. W 1937–1938 r. budynek remontowany, a w czasie II wojny rozbudowany o podpiwniczenie pd. Po 1945 r. zlikwidowano otwór wejściowy od zachodu, a w 2004 r. wyremontowano wnętrza. Ratusz od 1968 r. w rejestrze zabytków.
Kościół rzymskokatolicki pw. św. Floriana
Kościół kilkufazowy. Murowana, gotycka część wschodnia (pierwotna kaplica) sprzed 1444 r. i zapewne nadbudowana w 1635 r.; murowana zakrystia z 2 poł. XVI w., a drewniana siedemnastowieczna nawa po zniszczeniu w 1745 r. odbudowana staraniem ks. Ludwika Pełki. Kościół remontowany w l. 20. i 60./70. XIX w., oraz 1954–1958 r. (wraz z powiększeniem kruchty południowej i zachodniej); od 1925 r. – parafialny, a w 1933 r. wpisany do rejestru zabytków. We wnętrzu 3 ołtarze: główny – barokowy, z 1 ćw. XVIII w., m.in. z gotycką piętnastowieczną figurą Matki Boskiej z Dzieciątkiem, barokowymi obrazami: św. Gabriela Archanioła (aut. Jana Wróblewskiego z 1707 r.), św. Michała Archanioła oraz św. Floriana. Ołtarze boczne przebudowane w XIX w., z cennymi rzeźbami, m.in. wczesnobarokową – św. Leonarda (1 ćw. XVII w.), późnogotycką – św. Floriana? (1 ćw. XVI w.) i wczesnobarokową – św. Jadwigi Śląskiej (1 ćw. XVII w.). W otoczeniu kościoła cmentarz, gdzie zmarłych chowano głównie w l. 1560–1615, 1806–1861 oraz od 1900 r. do teraz.
Kościół rzymskokatolicki pw. Najświętszego Zbawiciela
Kościół to do 1945 r. zbór ewangelicki św. Jana, wzniesiony w l. 1844–1846 przez firmę George Jonasa z Gutenhoffnung i poświęcony 4 lipca 1848 r. Kościół od 1945 r. filialny, a od 1966 r. (urzędowo od 1978 r.) – parafialny. Orientowany, murowany, o cechach klasycystycznych, z węższym prezbiterium od wschodu i z drewnianymi emporami w nawie (w części przekształconymi na salki katechetyczne w 1967 r.). Fasada z wieżą ujętą wysokimi aneksami, w których od 1967 r. były mieszkania dla księży. W 1977 i 2007 r. zmieniono wystrój architektoniczny wnętrza kościoła, a w l. 1997–1999 i 2001–2002 prowadzono remont świątyni. Po południowej stronie kościoła Dom Katechetyczny z l. 1988–1995 (proj. A. Wojciechowskiego) oraz pastorówka z 2 poł. XIX w., a dalej kostnica z 4 ćw. XIX w. (ob. kaplica) i cmentarz ewangelicki. Na słupkach bramnych stoją dziewiętnastowieczne rzeźby św. Wawrzyńca i św. Jana Nepomucena, które do II wojny znajdowały się w Rynku.
Gmach obecnego Liceum Ogólnokształcącego im. Stanisława Staszica
Gmach wzniesiono w 1910–1912 r. z użyciem form klasycystycznych jako budynek Królewskiej Szkoły Realnej, z oficyną mieszczącą mieszkanie dyrektora. Budowę prowadziła pleszewska firma „A. Peyser & Co. Baugeschäft”, a projekt ogrzewania wykonał w 1910 r. Rudolf Otto Meyer z Poznania. Od 1919 r. Gimnazjum im. St. Staszica, rozbudowane zasadniczo w l. 1925–1926 wg projektu inż. Jana Andrzejewskiego z Poznania o człon pn. z salą gimnastyczną. Od 1936 r. Gimnazjum i Liceum im. Stanisława Staszica, od 1948 r. – Państwowa Szkoła Ogólnokształcąca Stopnia Licealnego w 1969 r. przemianowana na Liceum Ogólnokształcące im. Stanisława Staszica. W l. 1972–1974 gmach rozbudowany, a w 1996 r. wpisany do rejestru zabytków. Z 1969 r. pochodzi medalion z wizerunkiem St. Staszica (proj. Józefa Murlewskiego) w tympanonie portyku frontowego, a w klatce schodowej – tablica upamiętniająca nauczycieli, wychowanków i absolwentów którzy zginęli w czasie II wojny. Dawny wystrój architektoniczny zachował m.in. frontowy hol, a także aula na II piętrze.
Figury świętych na murze kościoła p.w. Najświętszego Zbawiciela
Dziewiętnastowieczne figury św. Wawrzyńca i św. Jana Nepomucena, umieszczone na słupach bramy wejściowej, które do 1942 r. stały na narożnikach Rynku. Czwartą figurą była figura św. Floriana, po wojnie umieszczona na ul. Poznańskiej, zniszczona podczas wypadku drogowego.
Pałac Malinie
Malinie to dawniej oddzielna wieś, wzmiankowana w dokumentach od 1429 r. Znajdowała się tutaj siedziba właścicieli dóbr pleszewskich, przy której położony był folwark. Pozostał po niej pałac z ok. 1860-1870, przebudowany ok. 1915 r. ze zmianą elewacji. Ma 2 piętra i wydzielone z bryły, nieco wyższe człony boczne oraz taras z balkonem w fasadzie głównej. Po odremontowaniu przeznaczono go w 1994 r. na siedzibę sądu. Z tyłu pałacu położony jest park z II połowy XIX wieku, zachowany tylko częściowo w związku z wytyczeniem ulic i nowej zabudowy w okolicy.
Kompleks Kolei Wąskotorowej
Budynek dworca kolei wąskotorowej został wybudowany w 1903 r. W jego sąsiedztwie znajdują się obiekty zaplecza technicznego. Kolejka zapewniała połączenie z Krotoszynem i Broniszewicami, ale obecnie pociągi kursują tylko na 3-kilometrowym odcinku do Kowalewa – do stacji normalnotorowej. Poprzez ułożenie trzeciej szyny linia ta została przystosowana do ruchu wagonów normalnotorowych, co eliminuje uciążliwe przeładunki. Stare zabudowania kolejowe były tłem dla nakręconych tu seriali telewizyjnych: Komediantka i Republika Ostrowska. W 2014 r. grunty obejmujące teren dworca kolejowego przeszły na własność Miasta i Gminy Pleszew. Aktualnie gotowy jest projekt przekształcenia budynku dawnego dworca w Bibliotekę Publiczną.
Mur Pamięci
Ściana z czerwonej cegły z podmurówkami z kamienia, usytuowana po stronie południowej kościoła farnego. W centralnym punkcie podwyższenie muru zwieńczone łukiem – w nim wnęka w kształcie krzyża. W zwieńczeniu muru godło Polski i herb Miasta i Gminy Pleszew. Na murze, odsłoniętym w 2006 r., umieszczane są tablice upamiętniające ważne dla Pleszewa osoby i wydarzenia: tablica upamiętniająca wysiedlenia z Ziemi Pleszewskiej w latach 1939-1945, tablica upamiętniająca delegatów z powiatu pleszewskiego i obwodu dobrzyckiego uczestniczących w dniach 3-5 grudnia 1918 r. w obradach Polskiego Sejmu Dzielnicowego w Poznaniu, tablica upamiętniająca Powstańców Wielkopolskich, tablica upamiętniająca ks. Kazimierza Niesiołowskiego z okazji 60. rocznicy śmierci, tablica upamiętniająca ofiary zbrodni katyńskiej związane z Ziemią Pleszewską, tablica upamiętniająca 30 lat NSZZ „Solidarność” w Pleszewie, tablica upamiętniająca wszystkich, którzy zginęli w katastrofie pod Smoleńskiem.
Krzyż Brylińskiego
Drewniany krzyż z 1860 r. stojący nieopodal przejazdu kolejowego w Kowalewie. Jest dziełem rzeźbiarza ludowego Pawła Brylińskiego, autora wielu podobnych krzyży w południowej Wielkopolsce. Pod figurą Ukrzyżowanego widnieje na nim kielich i figura św. Weroniki, poniżej rzeźby świętych Jana, Walentego i Wawrzyńca oraz figura Matki Boskiej Bolesnej, a na szczycie rzeźba pelikana jako symbolu miłości. W 1984 r. w trakcie remontu rzeźby te umieszczono na nowym krzyżu. Aktualnie krzyż poddawany jest pracom konserwacyjnym.